Рабочие листы
к вашим урокам
Скачать
1 слайд
Ничто так не утомляет,
как выполненная на совесть
чужая работа
Макс Фрай
2 слайд
Амины
(органические производные аммиака)
3 слайд
Классификация
Первичные
RNH2 ArNH2
Вторичные
R-NH-R’ Ar-NH-R
Третичные
4 слайд
Номенклатура
5 слайд
Номенклатура
6 слайд
Получение
7 слайд
Восстановление
8 слайд
Восстановление
9 слайд
Восстановительное аминирование
10 слайд
Аминолиз спиртов
11 слайд
Расщепление амидов по Гофману (укорачивание цепи)
ArСОNH2 + NaOCl
ArNH2 + Na2CO3 + NaBr + Н2О
12 слайд
Физические свойства
Ароматические амины – жидкости или твердые тела с характерным неприятным запахом, сильно токсичны
В воде растворяются мало, накопление аминогрупп ведет к увеличению растворимости
13 слайд
Химические свойства
Амины являются основаниями
Амины способны выступать в качестве нуклеофильных реагентов
14 слайд
Основность аминов
ArNH2 + H2O ArNH3+ + OH-
раствор лакмуса окрашивают в синий цвет, фенолфталеина - в малиновый
![Основность В + Н2О НВ+ + НО-
[OH-][HB+]...](https://documents.infourok.ru/46ed2298-9001-48bc-8c5a-3eb51d1955fd/slide_15.jpg "Основность В + Н2О НВ+ + НО-
[OH-][HB+]...")
15 слайд
Основность
В + Н2О НВ+ + НО-
[OH-][HB+]
Kb=
[B]
16 слайд
Основность аминов
Ароматические амины менее основны чем алифатические
17 слайд
Резонансный или мезомерный эффект
18 слайд
Основность (pKBH+)
NH39.21
CH3NH210.62 C2H5NH2 10.63
(CH3)2NH10.71 (C2H5)2NH 10.98
(CH3)3N9.76 (C2H5)3N 10.65
PhNH24.58
PhNHCH34.85
PhN(CH3)25.06
19 слайд
Влияние заместителей на основность ароматических аминов
20 слайд
RC6H4NH2 (pКBH+) R=H 4.58
21 слайд
Взаимодействие с кислотами
22 слайд
Проба Хинсберга
Первичные амины
23 слайд
Проба Хинсберга
Вторичные амины
Третичные амины
24 слайд
Ароматические амины
Первичные при взаимодействии с азотистой кислотой дают соли диазония:
PhNH2HCl + НОNO
[Ph-NN]Cl + 2 Н2О
25 слайд
Ароматические амины
Вторичные при взаимодействии с азотистой кислотой образуют N-нитрозосоединения
26 слайд
Ароматические амины
Третичные при взаимодействии с азотистой кислотой образуют ароматические нитрозосоединения
27 слайд
Ароматические амины
28 слайд
29 слайд
Замещение в кольце ароматических аминов
30 слайд
Ориентанты
31 слайд
Галогенирование
32 слайд
Галогенирование
33 слайд
Нитрование
34 слайд
Сульфирование
35 слайд
Сульфаниламиды
36 слайд
Диазосоединения
Соли диазония
37 слайд
Диазосоединения
В которых группа –N2– связана с углеводородным радикалом и неуглеводородным радикалом Х
Ar–N2X, где X = Br, Cl, NO3, HSO4 - cоли диазония
Ar–N2OH - диазогидрат
38 слайд
Получение
39 слайд
Нитрозирующие агенты
NO+ >>
H2NO2+ > NOBr > NOCl > N2O3 >>
HNO2
В неводных растворах - алкилнитриты
Для малоосновных аминов – нитрозилсерная кислота
40 слайд
Механизм
41 слайд
Механизм
42 слайд
Формы диазосоединений
43 слайд
Свойства солей диазония
44 слайд
Реакции с выделением азота
Восстановление фосфорноватистой кислотой (или щелочным раствором формальдегида)
45 слайд
Реакции с выделением азота
ArN+2Cl- + Н2О
ArOH + HCl + N2
ArN+2Cl- + X- ArX + Cl- + N2
46 слайд
SN1Ar
ArN2+ N2 + Ar+ (медленно)
Ar+ + Nu- Ar-Nu
Ph+ + H2O PhOH2+
PhOH2+ PhOH + H+
47 слайд
SN1Ar
Ar+ + CH3OH Ar-OCH3 + H+
Ar+ + I- ArI
Ar+ + SCN- ArSCN
48 слайд
Замещение на азидогруппу
49 слайд
Замещение на азидогруппу
![SN1Ar1) Скорость не зависит от [Nu]
2) Влияние заместителей в ароматическ...](https://documents.infourok.ru/46ed2298-9001-48bc-8c5a-3eb51d1955fd/slide_50.jpg "SN1Ar1) Скорость не зависит от [Nu]
2) Влияние заместителей в ароматическ...")
50 слайд
SN1Ar
1) Скорость не зависит от [Nu]
2) Влияние заместителей в ароматическом кольце
3) Ar15N+N ArN+N15
51 слайд
Катализ (SRN)
52 слайд
Реакции замещения на галоген
Реакции с использованием галогенида меди (I) называются реакциями Зандмейера
Реакции с использованием металлической меди называются реакциями Гаттермана
53 слайд
Реакции замещения на галоген
54 слайд
Реакции замещения на галоген
Замещение диазогруппы на I не требует применения, достаточно подействовать на соль диазония иодидом калия
55 слайд
Реакции замещения на тиоционат
56 слайд
Замещение на –CN
(Реакция Зандмейера)
57 слайд
Замещение на -ОН
Реакция медленно протекает даже в ледяном растворе
Соли диазония надо использовать сразу после их приготовления
58 слайд
Замещение на -NО2
реакция Зандмейера
Нитрит-ион – амбидентный нуклеофил
59 слайд
Получение биарилов
60 слайд
Реакции солей диазония без выделения азота
61 слайд
Алкилирование
![Свойства диазосоединений
ArN2+ + [Н] ArNHNH2](https://documents.infourok.ru/46ed2298-9001-48bc-8c5a-3eb51d1955fd/slide_62.jpg "Свойства диазосоединений
ArN2+ + [Н] ArNHNH2")
62 слайд
Свойства диазосоединений
ArN2+ + [Н] ArNHNH2
63 слайд
Азосочетание
Соли диазония в определенных условиях реагируют с ароматическими соединениями с образованием азосоединений Ar–N=N–Ar’
Эти реакции называются реакциями азосочетания
64 слайд
Азосочетание
Замещение обычно протекает в п-положение, если оно занято, сочетание происходит в о-положение
65 слайд
Азосочетание
66 слайд
Окраска веществ
Хромофорные группы:
>C=C<, >C=O, >C=N-, >C=S,
-N=N-, -NO2
хиноидное ядро и др.
Ауксохромные группы:
-OH, -NH2, -N(CH3)2, -NHCH3,
-COOH, -SO3H и др.
67 слайд
Механизм реакции
Электрофильное замещение SEAr
Электрофильный агент - ион диазония, очень слабый электрофил
68 слайд
Механизм реакции
-комплекс
69 слайд
Сочетание с фенолами
Ведется в слабощелочной среде, при пониженной температуре
70 слайд
Сочетание с фенолами
В присутствии ОН ион диазония существует в равновесии с неионизированным соединением
71 слайд
Сочетание с аминами
Высокая кислотность среды способствует тому, что диазосоединение полностью находится в виде диазокатиона
72 слайд
Сочетание с аминами
Чем выше кислотность, тем выше доля амина в виде иона аммония
Среда должна быть слабокислой
73 слайд
Синтез п-нитроанилинового красного
74 слайд
Синтез метилоранжа
75 слайд
Восстановление азосоединений
76 слайд
Восстановление азосоединений
77 слайд
Свойства диазосоединений
Для первичных и вторичных ароматических аминов азогруппа вступает не в ароматическое кольцо, а в аминогруппу:
78 слайд
Свойства диазосоединений
79 слайд
Свойства диазосоединений
80 слайд
Синтез бензтриазола
81 слайд
Реакция с СН-кислотами
82 слайд
Нуклеофильное замещение
83 слайд
Рабочие листы
к вашим урокам
Скачать
6 663 944 материала в базе
Настоящий материал опубликован пользователем Козлова Валентина Владимировна. Инфоурок является информационным посредником и предоставляет пользователям возможность размещать на сайте методические материалы. Всю ответственность за опубликованные материалы, содержащиеся в них сведения, а также за соблюдение авторских прав несут пользователи, загрузившие материал на сайт
Если Вы считаете, что материал нарушает авторские права либо по каким-то другим причинам должен быть удален с сайта, Вы можете оставить жалобу на материал.
Удалить материал
Ваша скидка на курсы
40%
Курс повышения квалификации
72/180 ч.
Курс профессиональной переподготовки
600 ч.
Курс профессиональной переподготовки
300/600 ч.
Мини-курс
4 ч.
Мини-курс
3 ч.
Оставьте свой комментарий
Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.