Фенолы 10 класс

Скачать материал

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь...

Скачать материал

Скачать материал "Фенолы 10 класс"

Описание презентации по отдельным слайдам:

1 слайд

Студент − это не сосуд, который надо
наполнить, а факел, который надо зажечь
Л. Арцимович
2 слайд

Фенолы
3 слайд

Номенклатура
4 слайд

Способы получения фенола
Сплавлением натриевой соли бензолсульфокислоты с гидроксидом натрия
PhSO3Na + NaOH 
PhONa + NaHSO3
5 слайд

Способы получения фенола
Гидролиз галогенсодержащих бензолов
6 слайд

Способы получения фенола
Из солей диазония
[Ph-N+N]Cl + Н2О 
PhOH + N2 + НCl
Из бензола
C6H6 + N2O  PhOH + N2
7 слайд

Способы получения фенола
Кумольный метод
8 слайд

Кислотность
9 слайд

Свойства фенолов
10 слайд

Реакция Вильямсона
11 слайд

Образование сложных эфиров
12 слайд

Свойства фенолов
Фенольные соединения взаимодействуют с хлоридом железа (III) и образуют характерные цветные комплексы (качественная реакция)
13 слайд

Свойства фенолов
фенол окрашивает в красно-фиолетовый цвет, крезол - в синий, резорцин - в темно-фиолетовый
14 слайд

Фенолы
Электрофильное замещение в ароматическом ядре
15 слайд

Галогенирование
16 слайд

Галогенирование
17 слайд

Нитрование
18 слайд

Сульфирование
19 слайд

Ипсо-замещение сульфогруппы
20 слайд

Нитрозирование
21 слайд

С-алкилирование и
С-ацилирование
22 слайд

Синтез фенолфталеина
23 слайд

Перегруппировка Фриса
24 слайд

Перегруппировка Кляйзена
25 слайд

Сочетание с солями диазония
26 слайд

Реакция Кольбе-Шмитта
27 слайд

Фенолформальдегидные смолы
28 слайд

Бисфенол А
29 слайд

Реакция Реимера-Тимана
30 слайд

Формилирование по Вильсмайеру
31 слайд

Окисление
32 слайд

Окисление
Пространственно затрудненных фенолов до феноксильных (ароксильных) радикалов осуществляется под действием гексацианоферрата (III) калия в бинарной системе бензол-вода, диоксида свинца PbO2, оксида серебра или другого одноэлектронного окислителя в индифферентной среде, а также электрохимически
33 слайд

Антиоксиданты
34 слайд

Хиноловые эфиры
35 слайд

Восстановление
36 слайд

Защита функциональных групп в органическом синтезе
37 слайд

Использование защитных групп в синтезе
В многостадийном синтезе, как правило, приходится иметь дело с полифункциональными соединениями
38 слайд

Использование защитных групп в синтезе
Многие из функциональных групп должны сохраниться в неизменном виде в целевом соединении
Цель защиты функциональных групп в синтезе – предотвращение их превращений в условиях проведения реакций
39 слайд

Использование защитных групп в синтезе
При этом возникают проблемы:
1) Не все функциональные группы совместимы в одной молекуле
(нельзя получить магний- или литийорганическое соединение, содержащее в молекуле карбонильную функцию и т.д.)
40 слайд

Использование защитных групп в синтезе
Эфир -аминокислоты неустойчив - легко образует дикетопиперазин наряду с полимером
41 слайд

Использование защитных групп в синтезе
При этом возникают проблемы:
2) Один и тот же реагент может взаимодействовать с разными функциональными группами
42 слайд

Использование защитных групп в синтезе
В рассмотренных ситуациях используют избирательную блокаду тех или иных функциональных групп, создавая так называемые защитные группы, маскирующие данную функцию
43 слайд

Использование защитных групп в синтезе
Реакция Кневенагеля между ванилином и малоновой кислотой осложняется другими реакциями, связанными с наличием фенольной ОН-группы
С6Н5СНО + СН2(СООС2Н5)2 
С6Н5СН=С(СООС2Н5)2 + Н2О
44 слайд

Использование защитных групп в синтезе
ОН-группу ванилина блокируют, "защищают"
45 слайд

Использование защитных групп в синтезе
Задача использования защитных групп включает два момента: создание защитной группы и удаление, после проведения необходимых изменений в молекуле
Одну и ту же функциональную группу можно защитить различными способами
46 слайд

Способы создания и удаления защитных групп для спиртов
47 слайд

Использование защитных групп в синтезе
Конкретную защитную группу выбирают с учетом реагентов и условий реакции так, чтобы в этих условиях защитная группа не разрушалась
48 слайд

Использование защитных групп в синтезе
Группа ТНР устойчива в щелочных условиях (рН 6-12), но неустойчива к водным растворам кислот и к кислотам Льюиса
ТНР группа относительно устойчива к действию нуклеофилов и металлоорганических соединений, к гидридам, гидрированию и действию окислителей
49 слайд

Использование защитных групп в синтезе
Одной из наиболее популярных защитных групп для спиртов является трет-бутилдиметилсилильная (TBDMS) группа
50 слайд

Использование защитных групп в синтезе
Эфиры спиртов с этой группой устойчивы к действию многих реагентов, причем защитная группа легко удаляется в условиях, не затрагивающих другие функциональные группы
TBDMS защита приблизительно в 104 раз более устойчива к гидролизу, чем триметилсилильная (TMS) защита
51 слайд

Использование защитных групп в синтезе
Сейчас выработаны определенные стратегии, позволяющие использовать защиту различных групп в процессе данного синтеза
Защитные группы в органической химии, ред. Дж.МакОми, М., Мир, 1976
P.G.M.Wuts, T.W.Green, Protective Groups in Organic Synthesis, 3nd ed., Wiley, N.-Y., 1999
52 слайд

Использование защитных групп в синтезе
В настоящее время выделяют две основные стратегические линии при использовании защитных групп:
а) принцип «ортогональной стабильности»
б) принцип "модулированной лабильности"
53 слайд

Использование защитных групп в синтезе
Эти принципы относятся к тем случаям, когда в процессе синтеза одновременно используются несколько различных защитных групп
54 слайд

Принцип ортогональной стабильности
Требует, чтобы каждая из используемых защитных групп удалялась в таких условиях, в которых остальные защитные группы остаются без изменений (в качестве примера можно привести сочетание тетрагидропиранильной, бензоильной и бензильной групп)
55 слайд

Принцип ортогональной стабильности
56 слайд

Принцип ортогональной стабильности
При таком подходе данную защитную группу можно удалить на любой стадии синтеза
57 слайд

Принцип модулированной лабильности
Принцип модулированной лабильности подразумевает, что все используемые защитные группы удаляются в сходных условиях, но с различной легкостью
58 слайд

Принцип модулированной лабильности
При этом наименее кислотно-чувствительную метоксиметильную защитную группу нельзя удалить, не затронув остальные защитные группы
59 слайд

Использование защитных групп в синтезе
В настоящее время в арсенале химика-синтетика имеется большое число различных защитных групп
Однако, синтез надо стремиться планировать так, чтобы обойтись либо совсем без защитных групп, либо свести их применение к минимуму
60 слайд

Использование защитных групп в синтезе
"The best protecting group is no protecting group"
("Самая лучшая защитная группа - отсутствие защитной группы")
61 слайд

Использование защитных групп в синтезе
Использование защитных групп в синтезе требует дополнительных операций (удлиняет и удорожает синтез)
Применение защитных групп, как правило, отрицательно сказывается на выходе целевого продукта
62 слайд

Защитные группы
(некоторые примеры)
63 слайд

Гидроксильная группа
Один из способов защиты гидроксильной группы
64 слайд

Гидроксильная группа
Способ защиты
Образование сложных эфиров RCOOR’
Действуют R’COCl и пиридин
Защита устойчива к электрофилам, окислению
Удаление защитной группы
NH3 и MeOH
65 слайд

Амины RNH2
Амиды RNHCOR’, Уретаны RNHCOOR’, Фталимиды
Действуют R’COCl, Хлорформиаты R’OC(O)Cl, Фталевый ангидрид
Защита устойчива к электрофилам
Удаление защитной группы HO--H2O или H+-H2O, для R’= CH2Ph: H2(кат.) или HBr, для R’= t-Bu: H+, NH2NH2
66 слайд

Аминогруппа
Защитная группа

Снятие защиты
67 слайд

Аминогруппа
Бензилоксикарбонильная группа
68 слайд

Альдегиды RCHO
Ацеталь RCH(OR’)2 (1,3-диоксолан)
Действуют R’OH, H+
или HOCH2CH2OH, H+
Защита устойчива к нуклеофилам, основаниям, восстановителям
Удаление защитной группы
H+, H2O
69 слайд

Кетоны R2CO
Кеталь R2C(OR’)2 1,3-диоксолан
Действуют R’OH, H+
или HOCH2CH2OH, H+
Защита устойчива к нуклеофилам, основаниям, восстановителям
Удаление защитной группы
H+, H2O
70 слайд

Кислоты RCOOH
Сложные эфиры: RCOOMe, RCOOEt
RCOOCH2Ph, RCOOBu-t, RCOOCH2CCl3
Действуют CH2N2, EtOH и H+
PhCH2OH и H+
H+ и t-BuOH, СCl3CH2OH
Защита устойчива к слабым основаниям, электрофилам
Удаление защитной группы HO- и H2O,
H2(кат.) или HBr, H+, Zn и MeOH
71 слайд

Фенолы ArOH
Простые метиловые эфиры или метоксиметиловые эфиры
Действуют Me2SO4 и K2CO3, MeOCH2Cl и основание
Защита устойчива к основаниям и слабым электрофилам
Удаление защитной группы HI и HBr или BBr3, CH3COOH-H2O
72 слайд

Тиолы RSH
Защитная группа AcSR
Действуют RSH+AcCl+основание
Защита устойчива к электрофилам
Удаление защитной группы
HO--H2O
73 слайд

Защита положений ароматического кольца
ArNH2 + NaNO2 + 2 HCl  ArN+NCl- + NaCl + 2 H2O
74 слайд

Пример
75 слайд

Скачать материал

Найдите материал к любому уроку, указав свой предмет (категорию), класс, учебник и тему:

6 664 116 материалов в базе

Найти материалы

Скачать материал

Другие материалы

pptx

Многоатомные спирты

05.12.2020
305
1

pptx

Нитрозный способ получения серной кислоты

27.11.2020
969
6

pptx

Полезный мусор

20.10.2020
239
2

pptx

ТБ в школе и в быту

05.10.2020
190
0

pptx

Краткий очерк истории развития химии

14.08.2020
1822
6

pptx

Предельные одноосновные карбоновые кислоты

27.07.2020
359
1

pptx

Токсичное воздействие этанола на организм человека

13.07.2020
356
3

pptx

Азотная кислота

10.07.2020
1611
9

Вам будут интересны эти курсы:

Оставьте свой комментарий

Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.

Скачать материал
- 05.03.2020 476
- PPTX 4 мбайт
- Оцените материал:
Настоящий материал опубликован пользователем Гущина Мадина Ивановна. Инфоурок является информационным посредником и предоставляет пользователям возможность размещать на сайте методические материалы. Всю ответственность за опубликованные материалы, содержащиеся в них сведения, а также за соблюдение авторских прав несут пользователи, загрузившие материал на сайт

Если Вы считаете, что материал нарушает авторские права либо по каким-то другим причинам должен быть удален с сайта, Вы можете оставить жалобу на материал.
Удалить материал
Автор материала

Гущина Мадина Ивановна
- На сайте: 3 года и 4 месяца
- Подписчики: 0
- Всего просмотров: 75563
- Всего материалов: 217