X

Скопируйте код и вставьте его на свой сайт.

Ширина px

Вы можете уменьшить размер презентации, указав свой размер!

Фенолы 10 класс

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь ...
Фенолы
Номенклатура
Способы получения фенола Сплавлением натриевой соли бензолсульфокислоты с гид...
Способы получения фенола Гидролиз галогенсодержащих бензолов
Способы получения фенола Из солей диазония [Ph-N+ N]Cl + Н2О PhOH + N2 + НCl ...
Способы получения фенола Кумольный метод
Кислотность
Свойства фенолов
Реакция Вильямсона
Образование сложных эфиров
Свойства фенолов Фенольные соединения взаимодействуют с хлоридом железа (III)...
Свойства фенолов фенол окрашивает в красно-фиолетовый цвет, крезол - в синий,...
Фенолы Электрофильное замещение в ароматическом ядре
Галогенирование
Галогенирование
Нитрование
Сульфирование
Ипсо-замещение сульфогруппы
Нитрозирование
С-алкилирование и С-ацилирование
Синтез фенолфталеина
Перегруппировка Фриса
Перегруппировка Кляйзена
Сочетание с солями диазония
Реакция Кольбе-Шмитта
Фенолформальдегидные смолы
Бисфенол А
Реакция Реимера-Тимана
Формилирование по Вильсмайеру
Окисление
Окисление Пространственно затрудненных фенолов до феноксильных (ароксильных) ...
Антиоксиданты
Хиноловые эфиры
Восстановление
Защита функциональных групп в органическом синтезе
Использование защитных групп в синтезе В многостадийном синтезе, как правило,...
Использование защитных групп в синтезе Многие из функциональных групп должны ...
Использование защитных групп в синтезе При этом возникают проблемы: 1) Не все...
Использование защитных групп в синтезе Эфир -аминокислоты неустойчив - легко ...
Использование защитных групп в синтезе При этом возникают проблемы: 2) Один и...
Использование защитных групп в синтезе В рассмотренных ситуациях используют и...
Использование защитных групп в синтезе Реакция Кневенагеля между ванилином и ...
Использование защитных групп в синтезе ОН-группу ванилина блокируют, "защищают"
Использование защитных групп в синтезе Задача использования защитных групп вк...
Способы создания и удаления защитных групп для спиртов
Использование защитных групп в синтезе Конкретную защитную группу выбирают с ...
Использование защитных групп в синтезе Группа ТНР устойчива в щелочных услови...
Использование защитных групп в синтезе Одной из наиболее популярных защитных ...
Использование защитных групп в синтезе Эфиры спиртов с этой группой устойчивы...
Использование защитных групп в синтезе Сейчас выработаны определенные стратег...
Использование защитных групп в синтезе В настоящее время выделяют две основны...
Использование защитных групп в синтезе Эти принципы относятся к тем случаям, ...
Принцип ортогональной стабильности Требует, чтобы каждая из используемых защи...
Принцип ортогональной стабильности
Принцип ортогональной стабильности При таком подходе данную защитную группу м...
Принцип модулированной лабильности Принцип модулированной лабильности подразу...
Принцип модулированной лабильности При этом наименее кислотно-чувствительную ...
Использование защитных групп в синтезе В настоящее время в арсенале химика-си...
Использование защитных групп в синтезе "The best protecting group is no prote...
Использование защитных групп в синтезе Использование защитных групп в синтезе...
Защитные группы (некоторые примеры)
Гидроксильная группа Один из способов защиты гидроксильной группы
Гидроксильная группа Способ защиты Образование сложных эфиров RCOOR’ Действую...
Амины RNH2 Амиды RNHCOR’, Уретаны RNHCOOR’, Фталимиды Действуют R’COCl, Хлорф...
Аминогруппа Защитная группа Снятие защиты
Аминогруппа Бензилоксикарбонильная группа
Альдегиды RCHO Ацеталь RCH(OR’)2 (1,3-диоксолан) Действуют R’OH, H+ или HOCH2...
Кетоны R2CO Кеталь R2C(OR’)2 1,3-диоксолан Действуют R’OH, H+ или HOCH2CH2OH,...
Кислоты RCOOH Сложные эфиры: RCOOMe, RCOOEt RCOOCH2Ph, RCOOBu-t, RCOOCH2CCl3 ...
Фенолы ArOH Простые метиловые эфиры или метоксиметиловые эфиры Действуют Me2S...
Тиолы RSH Защитная группа AcSR Действуют RSH+AcCl+основание Защита устойчива ...
Защита положений ароматического кольца ArNH2 + NaNO2 + 2 HCl ArN+ NCl- + NaCl...
Пример
Класс
Автор

Фенолы 10 класс

Описание презентации по отдельным слайдам:

1 слайд

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович

2 слайд

Фенолы

3 слайд

Номенклатура

4 слайд

Способы получения фенола Сплавлением натриевой соли бензолсульфокислоты с гидроксидом натрия PhSO3Na + NaOH PhONa + NaHSO3

5 слайд

Способы получения фенола Гидролиз галогенсодержащих бензолов

6 слайд

Способы получения фенола Из солей диазония [Ph-N+ N]Cl + Н2О PhOH + N2 + НCl Из бензола C6H6 + N2O PhOH + N2

7 слайд

Способы получения фенола Кумольный метод

8 слайд

Кислотность

9 слайд

Свойства фенолов

10 слайд

Реакция Вильямсона

11 слайд

Образование сложных эфиров

12 слайд

Свойства фенолов Фенольные соединения взаимодействуют с хлоридом железа (III) и образуют характерные цветные комплексы (качественная реакция)

13 слайд

Свойства фенолов фенол окрашивает в красно-фиолетовый цвет, крезол - в синий, резорцин - в темно-фиолетовый

14 слайд

Фенолы Электрофильное замещение в ароматическом ядре

15 слайд

Галогенирование

16 слайд

Галогенирование

17 слайд

Нитрование

18 слайд

Сульфирование

19 слайд

Ипсо-замещение сульфогруппы

20 слайд

Нитрозирование

21 слайд

С-алкилирование и С-ацилирование

22 слайд

Синтез фенолфталеина

23 слайд

Перегруппировка Фриса

24 слайд

Перегруппировка Кляйзена

25 слайд

Сочетание с солями диазония

26 слайд

Реакция Кольбе-Шмитта

27 слайд

Фенолформальдегидные смолы

28 слайд

Бисфенол А

29 слайд

Реакция Реимера-Тимана

30 слайд

Формилирование по Вильсмайеру

31 слайд

Окисление

32 слайд

Окисление Пространственно затрудненных фенолов до феноксильных (ароксильных) радикалов осуществляется под действием гексацианоферрата (III) калия в бинарной системе бензол-вода, диоксида свинца PbO2, оксида серебра или другого одноэлектронного окислителя в индифферентной среде, а также электрохимически

33 слайд

Антиоксиданты

34 слайд

Хиноловые эфиры

35 слайд

Восстановление

36 слайд

Защита функциональных групп в органическом синтезе

37 слайд

Использование защитных групп в синтезе В многостадийном синтезе, как правило, приходится иметь дело с полифункциональными соединениями

38 слайд

Использование защитных групп в синтезе Многие из функциональных групп должны сохраниться в неизменном виде в целевом соединении Цель защиты функциональных групп в синтезе – предотвращение их превращений в условиях проведения реакций

39 слайд

Использование защитных групп в синтезе При этом возникают проблемы: 1) Не все функциональные группы совместимы в одной молекуле (нельзя получить магний- или литийорганическое соединение, содержащее в молекуле карбонильную функцию и т.д.)

40 слайд

Использование защитных групп в синтезе Эфир -аминокислоты неустойчив - легко образует дикетопиперазин наряду с полимером

41 слайд

Использование защитных групп в синтезе При этом возникают проблемы: 2) Один и тот же реагент может взаимодействовать с разными функциональными группами

42 слайд

Использование защитных групп в синтезе В рассмотренных ситуациях используют избирательную блокаду тех или иных функциональных групп, создавая так называемые защитные группы, маскирующие данную функцию

43 слайд

Использование защитных групп в синтезе Реакция Кневенагеля между ванилином и малоновой кислотой осложняется другими реакциями, связанными с наличием фенольной ОН-группы С6Н5СНО + СН2(СООС2Н5)2 С6Н5СН=С(СООС2Н5)2 + Н2О

44 слайд

Использование защитных групп в синтезе ОН-группу ванилина блокируют, "защищают"

45 слайд

Использование защитных групп в синтезе Задача использования защитных групп включает два момента: создание защитной группы и удаление, после проведения необходимых изменений в молекуле Одну и ту же функциональную группу можно защитить различными способами

46 слайд

Способы создания и удаления защитных групп для спиртов

47 слайд

Использование защитных групп в синтезе Конкретную защитную группу выбирают с учетом реагентов и условий реакции так, чтобы в этих условиях защитная группа не разрушалась

48 слайд

Использование защитных групп в синтезе Группа ТНР устойчива в щелочных условиях (рН 6-12), но неустойчива к водным растворам кислот и к кислотам Льюиса ТНР группа относительно устойчива к действию нуклеофилов и металлоорганических соединений, к гидридам, гидрированию и действию окислителей

49 слайд

Использование защитных групп в синтезе Одной из наиболее популярных защитных групп для спиртов является трет-бутилдиметилсилильная (TBDMS) группа

50 слайд

Использование защитных групп в синтезе Эфиры спиртов с этой группой устойчивы к действию многих реагентов, причем защитная группа легко удаляется в условиях, не затрагивающих другие функциональные группы TBDMS защита приблизительно в 104 раз более устойчива к гидролизу, чем триметилсилильная (TMS) защита

51 слайд

Использование защитных групп в синтезе Сейчас выработаны определенные стратегии, позволяющие использовать защиту различных групп в процессе данного синтеза Защитные группы в органической химии, ред. Дж.МакОми, М., Мир, 1976 P.G.M.Wuts, T.W.Green, Protective Groups in Organic Synthesis, 3nd ed., Wiley, N.-Y., 1999

52 слайд

Использование защитных групп в синтезе В настоящее время выделяют две основные стратегические линии при использовании защитных групп: а) принцип «ортогональной стабильности» б) принцип "модулированной лабильности"

53 слайд

Использование защитных групп в синтезе Эти принципы относятся к тем случаям, когда в процессе синтеза одновременно используются несколько различных защитных групп

54 слайд

Принцип ортогональной стабильности Требует, чтобы каждая из используемых защитных групп удалялась в таких условиях, в которых остальные защитные группы остаются без изменений (в качестве примера можно привести сочетание тетрагидропиранильной, бензоильной и бензильной групп)

55 слайд

Принцип ортогональной стабильности

56 слайд

Принцип ортогональной стабильности При таком подходе данную защитную группу можно удалить на любой стадии синтеза

57 слайд

Принцип модулированной лабильности Принцип модулированной лабильности подразумевает, что все используемые защитные группы удаляются в сходных условиях, но с различной легкостью

58 слайд

Принцип модулированной лабильности При этом наименее кислотно-чувствительную метоксиметильную защитную группу нельзя удалить, не затронув остальные защитные группы

59 слайд

Использование защитных групп в синтезе В настоящее время в арсенале химика-синтетика имеется большое число различных защитных групп Однако, синтез надо стремиться планировать так, чтобы обойтись либо совсем без защитных групп, либо свести их применение к минимуму

60 слайд

Использование защитных групп в синтезе "The best protecting group is no protecting group" ("Самая лучшая защитная группа - отсутствие защитной группы")

61 слайд

Использование защитных групп в синтезе Использование защитных групп в синтезе требует дополнительных операций (удлиняет и удорожает синтез) Применение защитных групп, как правило, отрицательно сказывается на выходе целевого продукта

62 слайд

Защитные группы (некоторые примеры)

63 слайд

Гидроксильная группа Один из способов защиты гидроксильной группы

64 слайд

Гидроксильная группа Способ защиты Образование сложных эфиров RCOOR’ Действуют R’COCl и пиридин Защита устойчива к электрофилам, окислению Удаление защитной группы NH3 и MeOH

65 слайд

Амины RNH2 Амиды RNHCOR’, Уретаны RNHCOOR’, Фталимиды Действуют R’COCl, Хлорформиаты R’OC(O)Cl, Фталевый ангидрид Защита устойчива к электрофилам Удаление защитной группы HO--H2O или H+-H2O, для R’= CH2Ph: H2(кат.) или HBr, для R’= t-Bu: H+, NH2NH2

66 слайд

Аминогруппа Защитная группа Снятие защиты

67 слайд

Аминогруппа Бензилоксикарбонильная группа

68 слайд

Альдегиды RCHO Ацеталь RCH(OR’)2 (1,3-диоксолан) Действуют R’OH, H+ или HOCH2CH2OH, H+ Защита устойчива к нуклеофилам, основаниям, восстановителям Удаление защитной группы H+, H2O

69 слайд

Кетоны R2CO Кеталь R2C(OR’)2 1,3-диоксолан Действуют R’OH, H+ или HOCH2CH2OH, H+ Защита устойчива к нуклеофилам, основаниям, восстановителям Удаление защитной группы H+, H2O

70 слайд

Кислоты RCOOH Сложные эфиры: RCOOMe, RCOOEt RCOOCH2Ph, RCOOBu-t, RCOOCH2CCl3 Действуют CH2N2, EtOH и H+ PhCH2OH и H+ H+ и t-BuOH, СCl3CH2OH Защита устойчива к слабым основаниям, электрофилам Удаление защитной группы HO- и H2O, H2(кат.) или HBr, H+, Zn и MeOH

71 слайд

Фенолы ArOH Простые метиловые эфиры или метоксиметиловые эфиры Действуют Me2SO4 и K2CO3, MeOCH2Cl и основание Защита устойчива к основаниям и слабым электрофилам Удаление защитной группы HI и HBr или BBr3, CH3COOH-H2O

72 слайд

Тиолы RSH Защитная группа AcSR Действуют RSH+AcCl+основание Защита устойчива к электрофилам Удаление защитной группы HO--H2O

73 слайд

Защита положений ароматического кольца ArNH2 + NaNO2 + 2 HCl ArN+ NCl- + NaCl + 2 H2O

74 слайд

Пример

75 слайд