X

Скопируйте код и вставьте его на свой сайт.

Ширина px

Вы можете уменьшить размер презентации, указав свой размер!

Амины (органические производные аммиака)

Ничто так не утомляет, как выполненная на совесть чужая работа Макс Фрай
Амины (органические производные аммиака)
Классификация Первичные RNH2 ArNH2 Вторичные R-NH-R’ Ar-NH-R Третичные
Номенклатура
Номенклатура
Получение
Восстановление
Восстановление
Восстановительное аминирование
Аминолиз спиртов
Расщепление амидов по Гофману (укорачивание цепи) ArСОNH2 + NaOCl ArNH2 + Na2...
Физические свойства Ароматические амины – жидкости или твердые тела с характе...
Химические свойства Амины являются основаниями Амины способны выступать в кач...
Основность аминов ArNH2 + H2O ArNH3+ + OH- раствор лакмуса окрашивают в синий...
Основность В + Н2О НВ+ + НО- [OH-][HB+] Kb= [B]
Основность аминов Ароматические амины менее основны чем алифатические
Резонансный или мезомерный эффект
Основность (pKBH+) NH3 9.21 CH3NH2 10.62 C2H5NH2 10.63 (CH3)2NH 10.71 (C2H5)2...
Влияние заместителей на основность ароматических аминов
RC6H4NH2 (pКBH+) R=H 4.58
Взаимодействие с кислотами
Проба Хинсберга Первичные амины
Проба Хинсберга Вторичные амины Третичные амины
Ароматические амины Первичные при взаимодействии с азотистой кислотой дают со...
Ароматические амины Вторичные при взаимодействии с азотистой кислотой образую...
Ароматические амины Третичные при взаимодействии с азотистой кислотой образую...
Ароматические амины
Замещение в кольце ароматических аминов
Ориентанты
Галогенирование
Галогенирование
Нитрование
Сульфирование
Сульфаниламиды
Диазосоединения Соли диазония
Диазосоединения В которых группа –N2– связана с углеводородным радикалом и не...
Получение
Нитрозирующие агенты NO+ >> H2NO2+ > NOBr > NOCl > N2O3 >> HNO2 В неводных ра...
Механизм
Механизм
Формы диазосоединений
Свойства солей диазония
Реакции с выделением азота Восстановление фосфорноватистой кислотой (или щело...
Реакции с выделением азота ArN+2Cl- + Н2О ArOH + HCl + N2 ArN+2Cl- + X- ArX +...
SN1Ar ArN2+ N2 + Ar+ (медленно) Ar+ + Nu- Ar-Nu Ph+ + H2O PhOH2+ PhOH2+ PhOH ...
SN1Ar Ar+ + CH3OH Ar-OCH3 + H+ Ar+ + I- ArI Ar+ + SCN- ArSCN
Замещение на азидогруппу
Замещение на азидогруппу
SN1Ar 1) Скорость не зависит от [Nu] 2) Влияние заместителей в ароматическом ...
Катализ (SRN)
Реакции замещения на галоген Реакции с использованием галогенида меди (I) наз...
Реакции замещения на галоген
Реакции замещения на галоген Замещение диазогруппы на I не требует применения...
Реакции замещения на тиоционат
Замещение на –CN (Реакция Зандмейера)
Замещение на -ОН Реакция медленно протекает даже в ледяном растворе Соли диаз...
Замещение на -NО2 реакция Зандмейера Нитрит-ион – амбидентный нуклеофил
Получение биарилов
Реакции солей диазония без выделения азота
Алкилирование
Свойства диазосоединений ArN2+ + [Н] ArNHNH2
Азосочетание Соли диазония в определенных условиях реагируют с ароматическими...
Азосочетание Замещение обычно протекает в п-положение, если оно занято, сочет...
Азосочетание
Окраска веществ Хромофорные группы: >C=CC=O, >C=N-, >C=S, -N=N-, -NO2 хиноидн...
Механизм реакции Электрофильное замещение SEAr Электрофильный агент - ион диа...
Механизм реакции -комплекс
Сочетание с фенолами Ведется в слабощелочной среде, при пониженной температуре
Сочетание с фенолами В присутствии ОН ион диазония существует в равновесии с ...
Сочетание с аминами Высокая кислотность среды способствует тому, что диазосое...
Сочетание с аминами Чем выше кислотность, тем выше доля амина в виде иона амм...
Синтез п-нитроанилинового красного
Синтез метилоранжа
Восстановление азосоединений
Восстановление азосоединений
Свойства диазосоединений Для первичных и вторичных ароматических аминов азогр...
Свойства диазосоединений
Свойства диазосоединений
Синтез бензтриазола
Реакция с СН-кислотами
Нуклеофильное замещение
Класс
Автор

Амины (органические производные аммиака)

Описание презентации по отдельным слайдам:

1 слайд

Ничто так не утомляет, как выполненная на совесть чужая работа Макс Фрай

2 слайд

Амины (органические производные аммиака)

3 слайд

Классификация Первичные RNH2 ArNH2 Вторичные R-NH-R’ Ar-NH-R Третичные

4 слайд

Номенклатура

5 слайд

Номенклатура

6 слайд

Получение

7 слайд

Восстановление

8 слайд

Восстановление

9 слайд

Восстановительное аминирование

10 слайд

Аминолиз спиртов

11 слайд

Расщепление амидов по Гофману (укорачивание цепи) ArСОNH2 + NaOCl ArNH2 + Na2CO3 + NaBr + Н2О

12 слайд

Физические свойства Ароматические амины – жидкости или твердые тела с характерным неприятным запахом, сильно токсичны В воде растворяются мало, накопление аминогрупп ведет к увеличению растворимости

13 слайд

Химические свойства Амины являются основаниями Амины способны выступать в качестве нуклеофильных реагентов

14 слайд

Основность аминов ArNH2 + H2O ArNH3+ + OH- раствор лакмуса окрашивают в синий цвет, фенолфталеина - в малиновый

15 слайд

Основность В + Н2О НВ+ + НО- [OH-][HB+] Kb= [B]

16 слайд

Основность аминов Ароматические амины менее основны чем алифатические

17 слайд

Резонансный или мезомерный эффект

18 слайд

Основность (pKBH+) NH3 9.21 CH3NH2 10.62 C2H5NH2 10.63 (CH3)2NH 10.71 (C2H5)2NH 10.98 (CH3)3N 9.76 (C2H5)3N 10.65 PhNH2 4.58 PhNHCH3 4.85 PhN(CH3)2 5.06

19 слайд

Влияние заместителей на основность ароматических аминов

20 слайд

RC6H4NH2 (pКBH+) R=H 4.58

21 слайд

Взаимодействие с кислотами

22 слайд

Проба Хинсберга Первичные амины

23 слайд

Проба Хинсберга Вторичные амины Третичные амины

24 слайд

Ароматические амины Первичные при взаимодействии с азотистой кислотой дают соли диазония: PhNH2 HCl + НОNO [Ph-N N]Cl + 2 Н2О

25 слайд

Ароматические амины Вторичные при взаимодействии с азотистой кислотой образуют N-нитрозосоединения

26 слайд

Ароматические амины Третичные при взаимодействии с азотистой кислотой образуют ароматические нитрозосоединения

27 слайд

Ароматические амины

28 слайд

29 слайд

Замещение в кольце ароматических аминов

30 слайд

Ориентанты

31 слайд

Галогенирование

32 слайд

Галогенирование

33 слайд

Нитрование

34 слайд

Сульфирование

35 слайд

Сульфаниламиды

36 слайд

Диазосоединения Соли диазония

37 слайд

Диазосоединения В которых группа –N2– связана с углеводородным радикалом и неуглеводородным радикалом Х Ar–N2X, где X = Br, Cl, NO3, HSO4 - cоли диазония Ar–N2OH - диазогидрат

38 слайд

Получение

39 слайд

Нитрозирующие агенты NO+ >> H2NO2+ > NOBr > NOCl > N2O3 >> HNO2 В неводных растворах - алкилнитриты Для малоосновных аминов – нитрозилсерная кислота

40 слайд

Механизм

41 слайд

Механизм

42 слайд

Формы диазосоединений

43 слайд

Свойства солей диазония

44 слайд

Реакции с выделением азота Восстановление фосфорноватистой кислотой (или щелочным раствором формальдегида)

45 слайд

Реакции с выделением азота ArN+2Cl- + Н2О ArOH + HCl + N2 ArN+2Cl- + X- ArX + Cl- + N2

46 слайд

SN1Ar ArN2+ N2 + Ar+ (медленно) Ar+ + Nu- Ar-Nu Ph+ + H2O PhOH2+ PhOH2+ PhOH + H+

47 слайд

SN1Ar Ar+ + CH3OH Ar-OCH3 + H+ Ar+ + I- ArI Ar+ + SCN- ArSCN

48 слайд

Замещение на азидогруппу

49 слайд

Замещение на азидогруппу

50 слайд

SN1Ar 1) Скорость не зависит от [Nu] 2) Влияние заместителей в ароматическом кольце 3) Ar15N+ N ArN+ N15

51 слайд

Катализ (SRN)

52 слайд

Реакции замещения на галоген Реакции с использованием галогенида меди (I) называются реакциями Зандмейера Реакции с использованием металлической меди называются реакциями Гаттермана

53 слайд

Реакции замещения на галоген

54 слайд

Реакции замещения на галоген Замещение диазогруппы на I не требует применения, достаточно подействовать на соль диазония иодидом калия

55 слайд

Реакции замещения на тиоционат

56 слайд

Замещение на –CN (Реакция Зандмейера)

57 слайд

Замещение на -ОН Реакция медленно протекает даже в ледяном растворе Соли диазония надо использовать сразу после их приготовления

58 слайд

Замещение на -NО2 реакция Зандмейера Нитрит-ион – амбидентный нуклеофил

59 слайд

Получение биарилов

60 слайд

Реакции солей диазония без выделения азота

61 слайд

Алкилирование

62 слайд

Свойства диазосоединений ArN2+ + [Н] ArNHNH2

63 слайд

Азосочетание Соли диазония в определенных условиях реагируют с ароматическими соединениями с образованием азосоединений Ar–N=N–Ar’ Эти реакции называются реакциями азосочетания

64 слайд

Азосочетание Замещение обычно протекает в п-положение, если оно занято, сочетание происходит в о-положение

65 слайд

Азосочетание

66 слайд

Окраска веществ Хромофорные группы: >C=CC=O, >C=N-, >C=S, -N=N-, -NO2 хиноидное ядро и др. Ауксохромные группы: -OH, -NH2, -N(CH3)2, -NHCH3, -COOH, -SO3H и др.

67 слайд

Механизм реакции Электрофильное замещение SEAr Электрофильный агент - ион диазония, очень слабый электрофил

68 слайд

Механизм реакции -комплекс

69 слайд

Сочетание с фенолами Ведется в слабощелочной среде, при пониженной температуре

70 слайд

Сочетание с фенолами В присутствии ОН ион диазония существует в равновесии с неионизированным соединением

71 слайд

Сочетание с аминами Высокая кислотность среды способствует тому, что диазосоединение полностью находится в виде диазокатиона

72 слайд

Сочетание с аминами Чем выше кислотность, тем выше доля амина в виде иона аммония Среда должна быть слабокислой

73 слайд

Синтез п-нитроанилинового красного

74 слайд

Синтез метилоранжа

75 слайд

Восстановление азосоединений

76 слайд

Восстановление азосоединений

77 слайд

Свойства диазосоединений Для первичных и вторичных ароматических аминов азогруппа вступает не в ароматическое кольцо, а в аминогруппу:

78 слайд

Свойства диазосоединений

79 слайд

Свойства диазосоединений

80 слайд

Синтез бензтриазола

81 слайд

Реакция с СН-кислотами

82 слайд

Нуклеофильное замещение

83 слайд