Рабочие листы
к вашим урокам
Скачать
1 слайд
Весь смысл жизни заключается в бесконечном завоевании неизвестного, в вечном усилии познать больше
Эмиль Золя
2 слайд
Гетероциклические соединения
3 слайд
Гетероциклические соединения
Содержат циклы, в которых, кроме атомов углерода, имеются один или несколько атомов других элементов (азота, кислорода, серы)
4 слайд
Группа гетероциклов, имеющих сопряженные системы кратных связей
5 слайд
Классификация
По размеру цикла
По количеству гетероатомов
По числу ядер (циклов)
По ароматичности
6 слайд
Номенклатура
Система Ганча-Видемана
По этой системе название гетероцикла строится путем объединения стандартного префикса или префиксов, обозначающих гетероатомы и стандартной основы, указывающей на размер цикла и на то, насыщенный он или нет
7 слайд
Происхождение корня
в системе Ганча-Видемана
8 слайд
Система Ганча-Видемана: префиксы в порядке падающего старшинства
9 слайд
Система Ганча-Видемана: корни с суффиксами
10 слайд
Номенклатура
Положение единственного гетероатома определяет нумерацию моноциклического соединения, начинающуюся с этого гетероатома
Два или более одинаковых гетероатома обозначаются приставками «ди», «три» и т.д.
11 слайд
Номенклатура
Цифровые указатели положения гетероатомов в кольце ставятся перед названием (для различных гетероатомов префиксы перечисляются в том порядке, в каком они приведены в таблице)
Нумерация начинается со старшего гетероатома, он должен получить наименьший из возможных номеров
12 слайд
ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ
13 слайд
Данные спектров ЯМР 1Н и 13С (смещение сигналов протонов и ядер 13С в сильное поле по сравнению с бензолом, для которого эти величины составляют 7.27 и 129 м.д. соответственно) и сравнение дипольных моментов насыщенных и ароматических пятичленных гетероциклов свидетельствуют о смещении электронов от гетероатома в ароматическое кольцо
14 слайд
Способы получения
15 слайд
Синтез Кнорра
16 слайд
Способы получения
17 слайд
Получение пиррола
18 слайд
Получение фурфурола
19 слайд
ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
400-500 оС в присутствии Al2O3
20 слайд
ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Свойства:
амина R-NH-R
простого эфира R-O-R
тиоэфира (сульфида) R-S-R
Реакции электрофильного замещения
21 слайд
Ароматичность
Теплоты сгорания указывают на наличие значительной энергии резонансной стабилизации
67-117 кДж/моль
Энергия резонанса бензола 150,72 кДж/моль
Энергия резонанса сопряженных диенов 12,56 кДж/моль
22 слайд
Строение пиррола
Данные, полученные при измерении длин связей в молекуле пиррола, дипольных моментов, УФ-спектров, теплот сгорания, подтверждают наличие делокализованной -электронной системы
23 слайд
Строение пиррола
24 слайд
Строение пиррола
25 слайд
Кислотно-основные свойства пиррола
Пиррол - очень слабое основание
Он ацидофобен
Слабые кислотные свойства
26 слайд
Кислотно-основные свойства пиррола
27 слайд
Электрофильное замещение
Высокая электронная плотность в кольце
Высокая реакционная способность
28 слайд
Правила ориентации
29 слайд
Правила ориентации
30 слайд
Электрофильное замещение
31 слайд
Формилирование
32 слайд
Реакции азосочетания
В нейтральной или слабокислой среде - образование 2-азопроизводного
В щелочных средах
33 слайд
Конденсация
С ацетоном в кислой среде пиррол образует циклический тетрамер
34 слайд
Пиррол
35 слайд
Пиррол
36 слайд
Пиррол
Пирролин Пирролидин
37 слайд
Фуран и тиофен
38 слайд
Ароматический характер
Усиливается от фурана к пирролу и далее к тиофену
Энергия резонанса соответственно 66.99; 87.92; 117 кДж/моль
Фуран, наименее ароматичный из этих трех соединений, вступает в реакции диенового синтеза в качестве диена
39 слайд
Диеновый синтез
40 слайд
Фуран
41 слайд
Фуран
42 слайд
Тиофен
43 слайд
ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ С ДВУМЯ ГЕТЕРОАТОМАМИ
44 слайд
pKa
Пиразол 2.5
Имидазол 7.1
45 слайд
Имидазол
46 слайд
Индол
Триптофан - -(3-индолил)-аланин
47 слайд
5-Окситриптамин (серотонин)
48 слайд
Получение (Чичибабин)
49 слайд
Синтез Фишера
в присутствии кислотных катализаторов – хлористого цинка, трехфтористого бора, полифосфорной кислоты и др.
50 слайд
Правила ориентации
51 слайд
Электрофильное замещение в пиррольном кольце индола
52 слайд
Формилирование индола
53 слайд
Электрофильное замещение
Нитрование осуществляется бензоилнитратом
Сульфирование – пиридинсульфотриоксидом
Бромирование - диоксандибромидом, хлорирование - SO2Cl2
54 слайд
Индиго - краситель
55 слайд
Спектральные исследования и спектроскопия ЯМР имеют чрезвычайно важное значение для оценки степени ароматичности соединений
56 слайд
УФ-спектроскопия
Фуран – 200 нм
Пиридазин – 340 нм
57 слайд
Пурин
58 слайд
Пурин
аденин - 6-аминопурин
гуанин - 6-гидрокси-2-аминопурин
мочевая кислота - 2,4,6-триоксипурин
59 слайд
Рабочие листы
к вашим урокам
Скачать
6 610 123 материала в базе
Настоящий материал опубликован пользователем Евтеева Ольга Сергеевна. Инфоурок является информационным посредником и предоставляет пользователям возможность размещать на сайте методические материалы. Всю ответственность за опубликованные материалы, содержащиеся в них сведения, а также за соблюдение авторских прав несут пользователи, загрузившие материал на сайт
Если Вы считаете, что материал нарушает авторские права либо по каким-то другим причинам должен быть удален с сайта, Вы можете оставить жалобу на материал.
Удалить материалВаша скидка на курсы
40%Курс профессиональной переподготовки
300/600 ч.
Курс профессиональной переподготовки
300/600 ч.
Мини-курс
8 ч.
Мини-курс
2 ч.
Оставьте свой комментарий
Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.