X

Скопируйте код и вставьте его на свой сайт.

Ширина px

Вы можете уменьшить размер презентации, указав свой размер!

Гетероциклические соединения

Весь смысл жизни заключается в бесконечном завоевании неизвестного, в вечном ...
Гетероциклические соединения
Гетероциклические соединения Содержат циклы, в которых, кроме атомов углерода...
Группа гетероциклов, имеющих сопряженные системы кратных связей
Классификация По размеру цикла По количеству гетероатомов По числу ядер (цикл...
Номенклатура Система Ганча-Видемана По этой системе название гетероцикла стро...
Происхождение корня в системе Ганча-Видемана
Система Ганча-Видемана: префиксы в порядке падающего старшинства
Система Ганча-Видемана: корни с суффиксами
Номенклатура Положение единственного гетероатома определяет нумерацию моноцик...
Номенклатура Цифровые указатели положения гетероатомов в кольце ставятся пере...
ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ
Данные спектров ЯМР 1Н и 13С (смещение сигналов протонов и ядер 13С в сильное...
Способы получения
Синтез Кнорра
Способы получения
Получение пиррола
Получение фурфурола
ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ 400-500 оС в присутствии Al2O3
ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ Свойства: амина R-NH-R простого эфира R-O-R тиоэ...
Ароматичность Теплоты сгорания указывают на наличие значительной энергии резо...
Строение пиррола Данные, полученные при измерении длин связей в молекуле пирр...
Строение пиррола
Строение пиррола
Кислотно-основные свойства пиррола Пиррол - очень слабое основание Он ацидофо...
Кислотно-основные свойства пиррола
Электрофильное замещение Высокая электронная плотность в кольце Высокая реакц...
Правила ориентации
Правила ориентации
Электрофильное замещение
Формилирование
Реакции азосочетания В нейтральной или слабокислой среде - образование 2-азоп...
Конденсация С ацетоном в кислой среде пиррол образует циклический тетрамер
Пиррол
Пиррол
Пиррол Пирролин Пирролидин
Фуран и тиофен
Ароматический характер Усиливается от фурана к пирролу и далее к тиофену Энер...
Диеновый синтез
Фуран
Фуран
Тиофен
ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ С ДВУМЯ ГЕТЕРОАТОМАМИ
pKa Пиразол 2.5 Имидазол 7.1
Имидазол
Индол Триптофан - -(3-индолил)-аланин
5-Окситриптамин (серотонин)
Получение (Чичибабин)
Синтез Фишера в присутствии кислотных катализаторов – хлористого цинка, трехф...
Правила ориентации
Электрофильное замещение в пиррольном кольце индола
Формилирование индола
Электрофильное замещение Нитрование осуществляется бензоилнитратом Сульфирова...
Индиго - краситель
Спектральные исследования и спектроскопия ЯМР имеют чрезвычайно важное значен...
УФ-спектроскопия Фуран – 200 нм Пиридазин – 340 нм
Пурин
Пурин аденин - 6-аминопурин гуанин - 6-гидрокси-2-аминопурин мочевая кислота ...
Класс
Автор

Гетероциклические соединения

Описание презентации по отдельным слайдам:

1 слайд

Весь смысл жизни заключается в бесконечном завоевании неизвестного, в вечном усилии познать больше Эмиль Золя

2 слайд

Гетероциклические соединения

3 слайд

Гетероциклические соединения Содержат циклы, в которых, кроме атомов углерода, имеются один или несколько атомов других элементов (азота, кислорода, серы)

4 слайд

Группа гетероциклов, имеющих сопряженные системы кратных связей

5 слайд

Классификация По размеру цикла По количеству гетероатомов По числу ядер (циклов) По ароматичности

6 слайд

Номенклатура Система Ганча-Видемана По этой системе название гетероцикла строится путем объединения стандартного префикса или префиксов, обозначающих гетероатомы и стандартной основы, указывающей на размер цикла и на то, насыщенный он или нет

7 слайд

Происхождение корня в системе Ганча-Видемана

8 слайд

Система Ганча-Видемана: префиксы в порядке падающего старшинства

9 слайд

Система Ганча-Видемана: корни с суффиксами

10 слайд

Номенклатура Положение единственного гетероатома определяет нумерацию моноциклического соединения, начинающуюся с этого гетероатома Два или более одинаковых гетероатома обозначаются приставками «ди», «три» и т.д.

11 слайд

Номенклатура Цифровые указатели положения гетероатомов в кольце ставятся перед названием (для различных гетероатомов префиксы перечисляются в том порядке, в каком они приведены в таблице) Нумерация начинается со старшего гетероатома, он должен получить наименьший из возможных номеров

12 слайд

ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ

13 слайд

Данные спектров ЯМР 1Н и 13С (смещение сигналов протонов и ядер 13С в сильное поле по сравнению с бензолом, для которого эти величины составляют 7.27 и 129 м.д. соответственно) и сравнение дипольных моментов насыщенных и ароматических пятичленных гетероциклов свидетельствуют о смещении электронов от гетероатома в ароматическое кольцо

14 слайд

Способы получения

15 слайд

Синтез Кнорра

16 слайд

Способы получения

17 слайд

Получение пиррола

18 слайд

Получение фурфурола

19 слайд

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ 400-500 оС в присутствии Al2O3

20 слайд

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ Свойства: амина R-NH-R простого эфира R-O-R тиоэфира (сульфида) R-S-R Реакции электрофильного замещения

21 слайд

Ароматичность Теплоты сгорания указывают на наличие значительной энергии резонансной стабилизации 67-117 кДж/моль Энергия резонанса бензола 150,72 кДж/моль Энергия резонанса сопряженных диенов 12,56 кДж/моль

22 слайд

Строение пиррола Данные, полученные при измерении длин связей в молекуле пиррола, дипольных моментов, УФ-спектров, теплот сгорания, подтверждают наличие делокализованной -электронной системы

23 слайд

Строение пиррола

24 слайд

Строение пиррола

25 слайд

Кислотно-основные свойства пиррола Пиррол - очень слабое основание Он ацидофобен Слабые кислотные свойства

26 слайд

Кислотно-основные свойства пиррола

27 слайд

Электрофильное замещение Высокая электронная плотность в кольце Высокая реакционная способность

28 слайд

Правила ориентации

29 слайд

Правила ориентации

30 слайд

Электрофильное замещение

31 слайд

Формилирование

32 слайд

Реакции азосочетания В нейтральной или слабокислой среде - образование 2-азопроизводного В щелочных средах

33 слайд

Конденсация С ацетоном в кислой среде пиррол образует циклический тетрамер

34 слайд

Пиррол

35 слайд

Пиррол

36 слайд

Пиррол Пирролин Пирролидин

37 слайд

Фуран и тиофен

38 слайд

Ароматический характер Усиливается от фурана к пирролу и далее к тиофену Энергия резонанса соответственно 66.99; 87.92; 117 кДж/моль Фуран, наименее ароматичный из этих трех соединений, вступает в реакции диенового синтеза в качестве диена

39 слайд

Диеновый синтез

40 слайд

Фуран

41 слайд

Фуран

42 слайд

Тиофен

43 слайд

ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ С ДВУМЯ ГЕТЕРОАТОМАМИ

44 слайд

pKa Пиразол 2.5 Имидазол 7.1

45 слайд

Имидазол

46 слайд

Индол Триптофан - -(3-индолил)-аланин

47 слайд

5-Окситриптамин (серотонин)

48 слайд

Получение (Чичибабин)

49 слайд

Синтез Фишера в присутствии кислотных катализаторов – хлористого цинка, трехфтористого бора, полифосфорной кислоты и др.

50 слайд

Правила ориентации

51 слайд

Электрофильное замещение в пиррольном кольце индола

52 слайд

Формилирование индола

53 слайд

Электрофильное замещение Нитрование осуществляется бензоилнитратом Сульфирование – пиридинсульфотриоксидом Бромирование - диоксандибромидом, хлорирование - SO2Cl2

54 слайд

Индиго - краситель

55 слайд

Спектральные исследования и спектроскопия ЯМР имеют чрезвычайно важное значение для оценки степени ароматичности соединений

56 слайд

УФ-спектроскопия Фуран – 200 нм Пиридазин – 340 нм

57 слайд

Пурин

58 слайд

Пурин аденин - 6-аминопурин гуанин - 6-гидрокси-2-аминопурин мочевая кислота - 2,4,6-триоксипурин

59 слайд