X

Скопируйте код и вставьте его на свой сайт.

Ширина px

Вы можете уменьшить размер презентации, указав свой размер!

Теории кислот и оснований. Классификация реакций и реагентов

Теории кислот и оснований Классификация реакций и реагентов
В истории развитии любой науки наступает момент, когда накопленный фактически...
Результат органических реакций часто объясняют с позиции кислотно-основных св...
Теория электролитической диссоциации Аррениуса (1890г.)     Сванте-Август Арр...
Протонная теория, или теория кислот и оснований Бренстеда (1923) Йоханнес-Ник...
Протонная теория, или теория кислот и оснований Бренстеда Поскольку взаимодей...
Протонная теория, или теория кислот и оснований Бренстеда В ряде случаев удае...
Протонная теория, или теория кислот и оснований Бренстеда Сила кислоты опреде...
Протонная теория, или теория кислот и оснований Бренстеда Кислотность уксусно...
Протонная теория, или теория кислот и оснований Бренстеда Углеводороды облада...
Протонная теория, или теория кислот и оснований Бренстеда Основность органиче...
Протонная теория, или теория кислот и оснований Бренстеда Амфотерность органи...
Электронная теория кислот и оснований, или Теория Льиса (1926) Джилберт Ньюто...
Теория кислот и оснований Таким образом, теория кислот и оснований Бренстеда ...
В настоящее время кислоты Льюиса называют электрофилами, а основаниями Льюиса...
Классификация органических реакций Все многообразие органических реакций можн...
Классификация органических реакций 1. Реакции замещения а) Нуклеофильное заме...
Классификация органических реакций 2. Реакции присоединения Обозначаются симв...
Классификация органических реакций 3. Реакции элиминирования Обозначают симво...
4. Перегруппировки или изомеризации Классификация органических реакций Чрезвы...
5. Реакции циклоприсоединения Классификация органических реакций Циклоприсоед...
Класс
Автор

Теории кислот и оснований. Классификация реакций и реагентов

Описание презентации по отдельным слайдам:

1 слайд

Теории кислот и оснований Классификация реакций и реагентов

2 слайд

В истории развитии любой науки наступает момент, когда накопленный фактический материал нуждается в некой систематизации и обобщении. Именно на этих этапах рождаются теории, общие модели, позволяющие объяснить уже установленные факты и предвидеть новые события

3 слайд

Результат органических реакций часто объясняют с позиции кислотно-основных свойств органических соединений Теория кислот и оснований имеет свою историю Теория электролитической диссоциации Аррениуса Теория кислот и оснований Бренстеда Теория кислот и оснований Льюиса

4 слайд

Теория электролитической диссоциации Аррениуса (1890г.)     Сванте-Август Аррениус За разработку теории электролитической диссоциации Аррениусу была присуждена Нобелевская премия 1903 года Согласно Аррениусу кислотами являются электролиты, при диссоциации которых в водных растворах образуются ионы водорода (протоны): Основаниями Аррениуса являются электролиты, при диссоциации которых в водных растворах образуются гидроксид-ионы 19.02.1859 - 1927

5 слайд

Протонная теория, или теория кислот и оснований Бренстеда (1923) Йоханнес-Николаус Брёнстед Согласно теории Бренстеда кислота является донором, а основание - акцептором протонов; кислоты и основания существуют только как сопряженные пары; протон не существует в растворе в свободном виде, в воде он образует катион оксония. Он установил и количественное соотношение между силой кислот и оснований и их каталитической активностью. 22.02.1879 - 17.12.1947

6 слайд

Протонная теория, или теория кислот и оснований Бренстеда Поскольку взаимодействие между кислотой и основанием является очень быстрым и равновесным процессом, то кислотно-основные свойства необходимо рассматри- вать только с позиций термодина- мики. Исключениями выступают, так называемые, СН кислоты. Количественно кислотность и основность оценивают, как правило, по отношению к воде Мерой кислотности является константа равновесия, называемая константой кислотности (Ka) Ka=[A-] [H3O+]/[AH] Для оценки величин Ka удобно использовать показатель кислотности pKa=-lgKa Условно кислоты делят на "сильные" pKa < 0 и "слабые" pKa 2-15.7 Кислота HI HBr H2SO4 HF CH3COOH H2O ROH NH3 рKa -11 -9 -9 3.4 4.75 15.7 16-18 30

7 слайд

Протонная теория, или теория кислот и оснований Бренстеда В ряде случаев удается предсказывать силу кислот на основании положения атомов в таблице Менделеева: в периодах таблицы кислотность возрастает по мере роста электроотрицательности элемента, с которым связан протон H-CH3 < H-NH2 < H-OH < H-F Электроотрицательность возрастает в группах кислотность взрастает с увеличением размера этих атомов H-F < H-Cl < H-Br < H-I H-OH < H-SH < H-SeH Сложнее предугадать и объяснить кислотность соединений, у которых протон связан с одинаковыми атомами. Например, какая кислота сильнее уксусная (СН3СООН или хлоруксусная ClCH2COOH?

8 слайд

Протонная теория, или теория кислот и оснований Бренстеда Сила кислоты определяется устойчивостью (стабильностью) ее сопряженного основания В общем, кислота X-H сильнее кислоты Y-H по той причине, что сопряженное основание (анион) X- стабильней аниона Y- СН3OH (спирты) < H2O < СН3RCOOH (карбоновые кислоты) Увеличение кислотности Увеличение стабильности аниона (сопряженного основания)

9 слайд

Протонная теория, или теория кислот и оснований Бренстеда Кислотность уксусной кислоты на много больше кислотности метанола и воды

10 слайд

Протонная теория, или теория кислот и оснований Бренстеда Углеводороды обладают очень низкой кислотностью, но кислотность возрастает в ряду - алканы < алкены < алкины: Обычно это объясняют тем, что в том же ряду увеличивается электроотрицательность атома углерода: sp3 < sp2 < sp. CH4 pKa 40 H2C=CH2 pKa 36.5 HC CH pKa 25 Бензойная кислота C6H5COOH (pKa=4.17) проявляет несколько более сильные кислотные свойства, чем уксусная кислота (pKa=4.75), что объясняется большей стабильностью бензоатаниона по сравнению с ацетат-анионом:

11 слайд

Протонная теория, или теория кислот и оснований Бренстеда Основность органических соединений Основность органических соединений тем выше, чем больше электронная плотности на атоме, который является акцептором протонов. Поэтому основность увеличивается в следующем ряду аминов: Силу основанияR3N в воде можно оценить, рассматривая равновесие: Kb=[R3N+H] [OH-]/[R3N] Константа равновесия Кb выражается уравнением: pKb=-lgKb pKa + pKb = 14.00 (при 250С)

12 слайд

Протонная теория, или теория кислот и оснований Бренстеда Амфотерность органических соединений Характерной чертой органических соединений является амфотерность, т.е. способность выступать как кислотой, так и основанием при смене среды:

13 слайд

Электронная теория кислот и оснований, или Теория Льиса (1926) Джилберт Ньютон Льюис 23 октября 1875 г. – 23 марта 1946 г. Электронная теория кислот и оснований является наиболее общей теорией кислот и оснований кислоты - это вещества, способные принимать электронную пару (акцетор электронной пары), а основания - вещества, способные давать электронную пару (доноры электронной пары) По Льюису К кислотам Льюиса относятся не только протон H+, но и все катионы, а также галогениды металлов 2 и 3 групп таблицы Менделеева: AlX3, FeX3, BX3, SbX5, SnX4, ZnX2 (X=F, Cl, Br, I). К основаниям Льюиса - все анионы OH-, OR-, CH3COO-, NH2- и т.д. и нейтральные соединения, имеющие неподеленные электронные пары или π- связи - H2O, ROH, ROR, RCH=O, RSH, NH3, R3N, RCH=CH2, R-C6H5 и др.

14 слайд

Теория кислот и оснований Таким образом, теория кислот и оснований Бренстеда есть частный случай теории кислот и оснований Льюиса Если в результате реакции происходит передача протона – речь идет о кислотно-основных взаимодействие по Бренстеду: Если в результате реакции происходит передача электронной пары – речь идет о кислотно-основном взаимодействии по Льюису:

15 слайд

В настоящее время кислоты Льюиса называют электрофилами, а основаниями Льюиса - нуклеофилами Классификация реагентов органических реакций Электрофилы: H+, HNO3, H2SO4, HNO2, (т.е. соответственно +NO2, +SO3, +NO), PhN2+, BF3, AlCl3, ZnCl2, FeCl3, Br2, I*-Cl, H2O2, O3, Нуклеофилы: H-, H2N-, HO-, RO-, RS-, RCOO-, Hal-, HSO3-, -CN, RC≡C-, -CH(COOEt)2, R*MgBr, R*Li, LiAlH*4

16 слайд

Классификация органических реакций Все многообразие органических реакций можно разделить всего на пять классов по типу превращений субстрата и несколько подклассов по типу реагента Субстрат – молекула, на которую воздействуют во время реакции Реагент – молекула, или интермедиат, которая / ый воздействует во время реакции на субстрат 1. Реакции замещения Данный тип реакций обозначают буквой S (от английского слова "замещение" - substitution) По типу реагента эти реакции разделяют на следующие подклассы:

17 слайд

Классификация органических реакций 1. Реакции замещения а) Нуклеофильное замещение SN Один из наиболее распространенных типов органических реакций в алифатическом ряду, когда один нуклеофил замещает (вытесняет) другой б) Электрофильное замещение SE Наиболее часто встречается в реакциях ароматических соединений в) Свободнорадикальное замещение SR Этот тип реакций распространен в ряду алканов

18 слайд

Классификация органических реакций 2. Реакции присоединения Обозначаются символом A или Ad от англйского «Addition» - присоединение. К ним относятся реакции присоединения различных реагентов к кратным связям: а) Нуклеофильное присоединение AN или AdN б) Электрофильное присоединение AE или AdE в) Свободнорадикальное присоединение AR или AdR

19 слайд

Классификация органических реакций 3. Реакции элиминирования Обозначают символом E от английского «Elimination» - отщепление. Эти реакции приводят к образованию соединений с кратными связями – двойными и тройными:

20 слайд

4. Перегруппировки или изомеризации Классификация органических реакций Чрезвычайно характерные для органических соединений реакции, при которых изменяется порядок связывания атомов в молекулах, но сохраняется их число. Как правило, обратимы.

21 слайд

5. Реакции циклоприсоединения Классификация органических реакций Циклоприсоединением называют реакции, в которых две или несколько ненасыщенных молекул соединяются с образованием одного цикличес- кого продукта и происходит общее уменьшение кратности связей: